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Situato al centro della regione storica del Montefeltro, tra i monti Faggiola, Carpegna, Montecopiolo e San Paolo, Montecerignone deriva il proprio nome dalla pianta del cerro: Mons Cerignonus-ni, Mons Cerigno-onis.
Il paese conserva intatta la struttura urbanistica quattrocentesca e, fin dai tempi antichi, venne diviso in Castello e Borgo. Il Castello, i castrum medievale, si inerpica fino alla Rocca, costruita nel secolo Xlll dai Conti di Montefeltro.
Per la posizione strategica, Montecerignone fu privilegiato del titolo di Terra, e per lungo tempo fu sede dell'unico Tribunale montefeltrano e del Commissario feretrano, giudice di seconda istanza, le cui sentenze sono conservate nell'archivio storico del Comune.
La Rocca, dimora estiva di caccia di Federico da Montefeltro, nelle sue linee disegna le cure inimitabili dell'architetto senese Francesco di Giorgio Martini che, nella fronte rivolta sull'abitato in particolare, ha lasciato l'impronta della sua potenza creativa nell'euritmia del succedersi dei piani e nella semplicità lineare della sequenza delle aperture. Ai piedi della Rocca Palazzo Begni, di pregevole fattura rinascimentale, incornicia l'omonima piazza.
Scendendo da Piazza Begni si incontrano, a breve distanza tra loro, la chiesa parrocchiale di San Biagio, la seicentesca chiesa-oratorio della Confraternita della Madonna del Divino Soccorso e la monumentale chiesa di Santa Caterina, costruita alla fine del XV secolo. Nella chiesa intitolata al patrono del paese viene conservata una preziosa Croce Latina del XII secolo. La tradizione vuole che i Crociati di ritorno dalla Terra Santa abbiano recato con sé un frammento della Croce del Cristo; da questo episodio ebbe origine l'antichissima Fiera di Santa Croce che si tiene la prima domenica di maggio. Nella chiesa di San Biagio si trova inoltre un Ecce Homo attribuito al Vivarini.
Nel cuore del paese è Piazza Clementina, che celebra i natali di Giovanni Vincenzo Ganganelli, futuro Papa Clemente XIV.
Il Borgo, un tempo sede di mercato e di botteghe artigiane, vanta una loggetta quattrocentesca di pregevole fattura. Dal Borgo, attraverso un ponte, si accede alla riva sinistra del Conca. Procedendo lungo la strada, a un quarto di miglio, si incontra la chiesa di Santa Maria in Reclauso. Questo edificio, eretto verso la fine del XV secolo, per opera del frate Domenico Spadafora, conserva al suo interno un arco quattrocentesco di raffinata eleganza.
Il paese presenta al visitatore il suo ridente panorama ricco di percorsi per piacevoli passeggiate, con l'aria profumata dalla pineta della Faggiola oltre alla gastronomia semplice e raffinata, magnificata dalla tramandata sagra del bustreng, leccornia che discende da un ricettario ormai mitico.
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